Hovedforskel - Nukleofil vs elektrofil substitutionsreaktion

Både nukleofile og elektrofile substitutionsreaktioner findes i organisk og uorganisk kemi. Disse substitutionsreaktioner er meget vigtige i syntesen af ​​visse forbindelser. En substitutionsreaktion er en reaktion, der involverer udskiftning af et atom eller en gruppe af atomer med et andet atom eller en gruppe af atomer. Hovedforskellen mellem nukleofil og elektrofil substitutionsreaktion er, at nukleofil substitutionsreaktion involverer forskydning af en afgangsgruppe med en nukleofil, mens elektrofil substitutionsreaktion involverer forskydning af en funktionel gruppe af en elektrofil.

Nøgleområder omfattet

1. Hvad er nukleofil substitutionsreaktion - Definition, reaktionsproces, eksempler 2. Hvad er elektrofil substitutionsreaktion - Definition, reaktionsproces, eksempler 3. Hvad er forskellen mellem nukleofil og elektrofil substitutionsreaktion - Sammenligning af vigtige forskelle

Nøglebetingelser: Alifatiske og aromatiske forbindelser, Elektrofil, Elektrofil substitution, Forladt gruppe, Nukleofil, Nukleofil substitution, S_E1 Reaktion, S_E2 Reaktion, S_N1 Reaktion, S_N2 Reaktion, substitutionsreaktion

Hvad er nukleofil substitutionsreaktion

En nukleofil substitutionsreaktion er en kemisk reaktion, der indebærer forskydning af en forlader gruppe af en nukleofil. Denne afgangsgruppe får det navn, fordi den forlader, når en nukleofil reagerer med det molekyle, den forlader gruppe er knyttet til (hele molekylet kaldes et substrat). Den del, som nukleofilen skal vedhæftes, kaldes en elektrofil. Denne elektrofil mangler elektroner for at blive stabil. Derfor accepterer den elektroner fra en nukleofil. Dette resulterer i dannelsen af ​​en kovalent binding mellem nukleofil og elektrofil.

De fleste gange er nukleofilen negativt ladet. Men det kan også være et neutralt ladet molekyle med et gratis elektronpar, der er klar til at blive doneret. Disse nukleofile substitutionsreaktioner finder sted i alifatiske og aromatiske organiske forbindelser.

Figur 1: Et eksempel på nukleofil substitution i aromatiske forbindelser

I ovenstående eksempel er benzenringen knyttet til et chlor (Cl) atom. Det er den udgående gruppe i nærvær af NaNH₂. Nukleofilen er –NH₂ gruppe. Carbonatomet (med et stjernemærke i billedet ovenfor) angribes af nukleofilen, og Cl -atom forskydes af –NH₂ gruppe. Dette kaldes en nukleofil substitution.

Figur 2: Et eksempel på nukleofil substitution i aromatiske forbindelser

I ovenstående eksempel er nukleofilen angivet med symbolet "Nuc". Kulstofatomet i midten angribes af nukleofilen, og den forlader gruppe "X" forskydes af nukleofilen. Det kan tydeligt ses, når man overvejer forskellen mellem de første og de sidste molekyler i ovenstående billede.

Der er to hovedtyper af nukleofile substitutionsreaktioner kategoriseret efter deres mekanisme.

S_N1 Reaktioner

Symbolet "S" refererer til "substitution" og "N" refererer til "Nukleofil". Tallet (“1” her) angiver reaktionens kinetiske rækkefølge. Disse reaktioner involverer dannelsen af ​​et carbokationsmellemprodukt. Derfor sker reaktionen i to trin.

Figur 3: SN1 -reaktionsmekanisme

I ovenstående eksempel er N₂⁺ er den udgående gruppe af det oprindelige molekyle. Som det første trin forlader gruppen, der forlader, og danner et carbokationsmellemprodukt. Det mellemprodukt, der dannes her, er en arylkation. Da det er en stabil ion, er dette det hastighedsbestemmende trin i denne reaktion. Som det andet trin er nukleofilen knyttet til carbokationen.

S_N2 Reaktioner

I S_N2 -reaktion, dannes der ikke en carbokation. Derfor sker reaktionen gennem et enkelt trin. Derfor er det det hastighedsbestemmende trin i reaktionen.

Figur 4: SN2 -reaktionsmekanisme

Ovenstående eksempel viser forlader gruppen ("X" her) og substitutionen af ​​nukleofilen på samme tid.