Hovedforskel - Acetal vs Hemiacetal

Acetal og hemiacetal anerkendes som funktionelle grupper. Hemiacetal er et mellemprodukt dannet under dannelsen af ​​acetal. Dannelsen af ​​acetal er kendt som acetalisering. Her bruges reaktionen mellem et aldehyd og en alkohol til syntese af acetal. Delvis hydrolyse af acetal kan også bruges til at danne et hemiacetal. Acetal er mere stabil end hemiacetal. Begge grupper er sammensat af sp³ hybridiserede carbonatomer i midten af ​​gruppen. Hovedforskellen mellem acetal og hemiacetal er det acetaler indeholder to -OR -grupper, mens hemiacetaler indeholder en -OR- og en -OH -gruppe.

Nøgleområder omfattet

1. Hvad er Acetal - Definition, dannelse 2. Hvad er Hemiacetal - Definition, dannelse 3. Hvad er forskellen mellem acetal og hemiacetal - Sammenligning af vigtige forskelle

Nøglebetingelser: Acetal, Acetalisering, Alkohol, Aldehyd, Hemiacetal, Hemiketal, Ketal, Ketone

Hvad er Acetal

Acetal er en gruppe af atomer, der er repræsenteret af et centralt carbonatom bundet til to –OR grupper, -R gruppe og en –H gruppe. Det centrale carbonatom er sp³ hybridiseret. R -grupperne er alkylgrupper. Alle R -grupper kan være ens eller forskellige fra hinanden. Den generelle formel for et acetal kan angives som RHC (OR’)₂. En acetal er et geminal diether -derivat af et aldehyd eller en keton.

Figur 1: Generel struktur af acetal

Alkylgrupper bundet til oxygenatomer er ofte ens. Carbonatomet, der bærer de to iltatomer, kendes acetal carbon. Acetalgruppen betragtes som en funktionel gruppe. Ketal er en type acetalgruppe. Her er det centrale carbonatom bundet til to –OR -grupper og to –R -grupper. Ingen hydrogenatomer er bundet til det centrale kulstof der.

Geometrien omkring det centrale carbonatom er tetraedrisk. Hvis de to alkylgrupper, der er bundet til oxygenatomer, er ækvivalente, kaldes det en symmetrisk acetal. Hvis de er forskellige fra hinanden, så kaldes det en blandet acetal. Men nogle gange kan et af disse fragmenter være et hydrogenatom frem for en alkylgruppe. Dette kaldes et hemiacetal.

Acetaler er stabile sammenlignet med hemiacetaler. Dannelsen af ​​acetaler er kendt som acetalisering. Denne proces kan bruges til at danne både acetaler og ketaler. Den mest almindelige metode til acetaldannelse er den nukleofile tilsætning af en alkohol til et aldehyd eller en keton. Reaktionen katalyseres af syrer og giver vand som et biprodukt. Vand bør fjernes for at opnå acetal. Ellers kan vand let hydrolysere acetalen.

Hvad er Hemiacetal

Hemiacetal er en gruppe af atomer sammensat af et centralt carbonatom bundet til fire grupper: en –OR gruppe, -OH gruppe, -R gruppe og en –H gruppe. Hemiacetal dannes ud fra aldehyder. Hvis det er dannet af en keton, så kaldes det a hemiketal. Den generelle formel for et hemiacetal er givet som RHC (OH) OR’.

Figur 2: Generel struktur af et hemiacetal

Her repræsenterer –C-OR-gruppen en ethergruppe, mens –C-OH-gruppen repræsenterer en alkoholgruppe. Derfor dannes hemiacetal ved tilsætning af alkohol til en carbonylgruppe. Her tilhører carbonylgruppen et aldehyd. R -gruppen er en alkylgruppe. –OH -gruppen af ​​alkohol kan angribe carbonylcarbonet. Det er en nukleofil additionsreaktion.

Halvacetaler dannes som et mellemprodukt i dannelsen af ​​acetaler fra aldehyder. Derfor kan hemiacetaler også dannes ved delvis hydrolyse af et acetal. Reaktionen mellem et hemiacetal og en alkohol kan danne et acetal.

Forskellen mellem acetal og hemiacetal

Definition

Acetal: Acetal er en gruppe af atomer, der er repræsenteret af et centralt carbonatom bundet til to –OR grupper, -R gruppe og en –H gruppe.

Hemiacetal: Hemiacetal er en gruppe af atomer sammensat af et centralt carbonatom bundet til fire grupper; en –OR gruppe, -OH gruppe, -R gruppe og en –H gruppe.

Generel formel

Acetal: Den generelle formel for et acetal kan angives som RHC (OR’)₂.

Hemiacetal: Den generelle formel for et hemiacetal er givet som RHC (OH) OR’.

Dannelse

Acetal: Acetal kan dannes ved reaktionen mellem et aldehyd og en alkohol.

Hemiacetal: Hemiacetal dannes som et mellemprodukt i reaktionen mellem et aldehyd og en alkohol.

Stabilitet

Acetal: Acetal er mere stabil sammenlignet med et hemiacetal.

Hemiacetal: Hemiacetal er mindre stabil sammenlignet med et acetal.

Konklusion

Acetal og hemiacetal er grupper af atomer, der betragtes som funktionelle grupper. Der er en lille forskel mellem deres kemiske strukturer. Hovedforskellen mellem acetal og hemiacetal er, at acetaler indeholder to –OR -grupper, mens hemiacetaler indeholder én –OR og én –OH -gruppe.

Reference:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Acetal definition." ThoughtCo, tilgængelig her. "Acetal." OChemPal, tilgængelig her. "Om acetaler og hemiacetaler." Master Organic Chemistry RSS, tilgængelig her.

Billede høflighed:

1. "Generic Acetal" Af Jeff Dahl - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia2. “Hemiacetal-2D-skeletal” Af Benjah-bmm27-Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia